Ketertarikan antara keduanya diyakini sudah tumbuh sejak pertama kali mereka bertemu. 

Anggapan ini diperkuat ketika Clyde ditangkap aparat karena melakukan pencurian, ia berhasil melarikan diri berkat bantuan pistol yang diselundupkan oleh Bonnie.

Namun, pelarian tersebut nyatanya tak dapat dibilang sukses. 

Clyde akhirnya tertangkap pada tahun 1932 dan mendekam di penjara. 

Begitu ia bebas, ia memutuskan untuk bergabung dengan Bonnie guna  melanjutkan ‘petualangan’ mereka dan merekrut tambahan anggota untuk geng Barrow.

Beberapa anggota baru di antaranya adalah Raymond Hamilton, Buck Barrow bersama sang istri, Blanche, W.D Jones dan Henry Methvin. 

Serangkaian aksi perampokan membuat mereka menjadi bahan pemberitaan utama di seluruh Amerika.

Hanya saja, mereka selalu saja lolos dari kejaran polisi.

Pada tahun 1933, Buck Barrow harus tewas akibat peluru yang bersarang di tubuhnya, dan sang istri harus tertangkap di Iowa. 

Merasa di atas angin, pihak kepolisian berencana untuk memasang jebakan guna menghentikan Clyde dan Bonnie di Kota Dallas pada 22 November 1933.